Tocó en diversas bandas de música entre 1890 y 1895, primero la armónica, después la trompeta que lo haría célebre. El fin de la guerra de secesión americana, veinticinco años antes, había permitido que muchos esclavos liberados se dedicaran profesionalmente a la música enriqueciendo con sus ritmos africanos y sus musicalizados lamentos la tradición instrumental de las bandas militares estadounidenses y el formalismo de la música clásica europea; bandas como la de Bolden se multiplicaban y amenizando funerales, bodas y fiestas populares extendieron su influencia por toda la comunidad negra, desde el profundo sur a las grandes ciudades del norte, llevando más allá una música con raíces culturales propias y que mediante la improvisación se distanciaba de los ritmos y melodías de los blancos.
En este ambiente festivo fundó Bolden su propia banda, en 1895, y muy pronto se distinguió de las demás por añadir al blues arreglos para instrumentos de metal y por aplicarle variaciones de melodía constantes (improvisación). Así nació el jazz en Nueva Orléans, como una pasión compartida para mover a su público a desfallecer bailando.
Desde 1898 a 1906 Bolden fue el rey de la noche negra. Fueron largos años de noche, alcohol, música y mujeres y su salud comenzó a fallar. Algunos autores citan que pudiera ser esquizofrénico, otros que el alcoholismo le empujó a la paranoia y la desconexión con la realidad, lo cierto es que tras cambiar radicalmente su comportamiento y ser detenido por atacar a su familia, su madre firmó su internamiento en un hospital mental de Jackson (Louisiana) donde permaneció hasta su muerte en 1931.
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